吴敬梓33岁离乡，移居南京。

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在南京生活期间，他的日子过得相当艰难，经常需要卖书换米。一到冬日，就更是难熬，既没钱取暖，也没钱添置衣物，因此吴敬梓常常邀上几个好友，乘着月色出城，绕城步行，一边走一边吟哦长啸，与友人相互应和，就这样一直走到天亮才回城，进城后，众人便大笑着分手散去。吴敬梓笑称这种冬夜散步的举动是“暖足”，既不花钱，又与友人拉近了情谊，还能锻炼身体，实在好处多多，足见他身处贫苦而不改其乐的怡然。

吴敬梓

他的贫穷并非天生，相反，他出生大族，年轻时享尽了富贵荣华。康熙四十年(1701年)，吴敬梓出生于安徽全椒的仕宦名门。

吴敬梓的曾祖吴沛共有5个儿子，从明末崇祯年间至清顺治年间，除老二奉父亲之命治理家业之外，其余四子陆续都中了进士，其中老四吴国对更是高中三甲，探花及第。清初诗人王又曾赞美吴家:“国初以来重科第，鼎盛最数全椒吴。”

荣登三甲之后，吴国对回全椒兴建“探花第”宅邸，吴敬梓便是在这所宅子里出生的。这座宅邸正宅十进，宅后有后园，门临襄河，背靠走马岗，规模宏大，显示出吴氏一门的繁盛气象。

生在这样一个科甲运势鼎盛的家族，吴敬梓却偏偏写了一部揭露科举腐败的《儒林外史》，实在是吴门的“逆子”。不过，在动笔写这部小说之前，吴敬梓就已经被宗族中人视为“败家子”了:由于他仗义疏财，不善打理家业，没几年就将家产挥霍殆尽，所以成了族人教育子弟的反面教材。

吴家传至吴敬梓父亲这一代，已经逐渐衰败。从14岁到 23岁，吴敬梓在赣榆住了将近10年。因为父亲的关系，有机会了解许多官场内幕，也接触过许多儒林人士。他不羁的性格、对世俗的反抗，正是发轫于这一时期。赣榆的见闻，为他日后创作《儒林外史》提供了第一手的材料。

吴敬梓23 岁时，父亲去世，族人为争夺家产而展开争斗。年轻的吴敬梓从这一场闹剧中看尽了自己的近亲利欲熏心的丑态。他们平日里莫不是满腹才学、一派斯文，然而一旦面对金钱和权力，就撕破了道貌岸然的面具，不择手段，穷形尽相。

吴敬梓从心底里不愿与这样的人为伍，在亲身体验到礼法的荒谬、人情世态的炎凉和冷漠之后，他开始反抗。从反抗身边的规矩开始，扩展到反抗整个封建宗法制度。他断绝了做官的念头，当时，安徽巡抚举荐他应“博学鸿辞”考试，他竟装病拒绝。他生活放浪不羁，且挥金如土，日后更为集资建先贤祠，将老宅“探花第”尽数变卖，简直是一副标准的纨绔子弟模样。

对于一个既不去参加科举考试以求进阶，又不肯好好经营家业的人，亲族中的长辈自是十分排斥，而吴敬梓也不肯轻易妥协，更不愿受其束缚。于是，在33岁那一年，他抱定“誓将去汝”的决心，决然离开了家乡。

这一次离乡，不同于他14岁离家随父亲去赣榆赴任。当时，他只是出外游历，增长见识，这一次却是再也不打算回头了。吴敬梓终于摆脱掉一身重负，走向了自主选择的人生之路。这条路或许沉重艰难，却意味着自由和纯粹。

都说由富而贫的人，更能看尽世间众相。吴敬梓成长于仕宦名门，平日交游来往的，都是些豪门贵族、官僚名士、膏粱子弟，他们的贪赃枉法、徇私舞弊、趋富贱贫、虚伪空洞，他们的平庸和招摇，无不被吴敬梓看在眼中。尤其当他从富贵场中抽身出来之后，对于这些人善变的嘴脸，就能更加敏感地察觉出来。

吴敬梓一生经历了康熙、雍正、乾隆三朝，对这一时期，史有“康乾盛世”之称。然而，此时的“盛”，其实已经暗含衰败了，这一段盛世，成了封建社会最后的回光返照，从此之后，便是一落千丈，直至灭亡。

《儒林外史》成书于盛世，却是一曲盛世之哀音。吴敬梓捕捉到了盛极之下的衰亡前兆，并以高妙的讽刺艺术含而不露地将它们表现出来。

早在明朝末期，中国沿海就已出现资本主义生产关系的萌芽，到了“康乾盛世”，这种萌芽自然越发普遍。《儒林外史》虽然花了大半篇幅描写儒林士子、科场举人、布衣名流，但却以市井“四大奇人”的故事收尾。当官场仕途一片黑暗丑恶时，市井中的人却焕发出独立人格的光彩，这说明一种新的价值观念正随着资本主义的萌芽而悄然兴起。

吴敬梓最后的生涯是落拓的，然而正因其落拓，才更具有独立不羁的个体价值和意义。他生于儒士之家，成长为儒生，最终却从儒林中走出来，一生游离于正统的体制之外，从富贵中脱身，从功名中脱身，身体力行反抗一切僵化的道德和奴役人的制度，他这种为个性而反抗的精神催生了《儒林外史》。